历史上的蒋干虽有负曹操之托，但未失名士之风。《三国演义》诬蒋干盗书，且将其刻划为一被人捉弄的小丑形象，虽增加了文学效果，却使其斯文扫地，实在是一起影响千年的大冤案。蒋干蒋干，在《三国演义》里，是曹操帐下幕宾。人物不大，在赤壁之战中却举足轻重。战前两次自告奋勇过江去游说周瑜和打探虚实，两次被周瑜巧妙利用：第一次要去说降周瑜，周瑜设计，故意让蒋干发现伪造的蔡瑁、张允私通东吴的书信，使蒋干将书盗回向曹操报功，曹操气急之下，中了周瑜的离间之计，误杀水军都督蔡瑁、张允;第二次蒋干又主动要求过江去探听甘宁、黄盖欲降之真假，周瑜再次设计，使蒋干与庞统“不期而遇”，蒋干将庞统邀至曹营，使曹操接受了庞统献上的致命的连环计。所以，曹操才赤壁大败，蒋干实脱不了干系。三国时确有蒋干其人，也确有蒋干见周瑜之事;然历史上的蒋干其人其事，却与《三国演义》中的蒋干其人其事相去甚远。蒋干见周瑜事，载于《江表传》。《江表传》叙此事未记确切时间，查《资治通鉴》，将此事系于建安十四年。就是说，蒋干见周瑜的时间不是在赤壁之战爆发之前，而是在赤壁战后的第二年。而且，蒋干去见周瑜只有一次，而不是《三国演义》所说的两次。《江表传》说，赤壁之战周瑜大败曹军，使曹操对周瑜十分佩服，说：“孤不羞走。”意即败在周瑜手下不觉耻辱。第二年，周瑜又战败曹仁，夺取江陵，使曹操对周瑜更加刮目相看，忌惮有加。于是，曹操以为周瑜年少，易于用言辞打动，乃密派人下扬州，请蒋干出马，去游说周瑜归降。 蒋干，字子翼，九江人，仪表出众，尤以口才见称，江淮一带无能与之抗衡者。蒋干受命，即着布衣葛巾，假托私行去见周瑜。周瑜闻蒋干来访，已猜出其来意，出帐迎接，先发制人道：“子翼好辛苦啊!远涉江湖，是为曹氏做说客的吧?”蒋干见被周瑜说破，忙矢口否认：“我与足下同乡，久未见面，听说您业绩辉煌，故特来叙旧，并观军容。怎么疑我做说客呢?”周瑜笑曰：“吾虽不及师旷之聪，闻弦赏音，足知雅曲也。”于是，周瑜领蒋干遍视军营、仓库、军资器仗等，尔后设宴招待蒋干。席间，周瑜将孙权赐予的侍者、服饰、珍玩等物一一向蒋干展示，然后说道：“大丈夫为人处世，若遇知己之主，当外托君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福与共。假使苏秦、张仪更生，郦食其再世，我犹要抚其背而折其辞，岂足下能够移我意乎?”蒋干只是微笑，终未为曹操发一言。蒋干蒋干回报曹操，称周瑜雅量高致，非言辞所能打动。曹操及中原士人，因此更高看周瑜。后曹操见说降周瑜无望，转而给孙权写信，贬低周瑜，这是后话。曹操出此下策，实属无奈。历史上的蒋干虽有负曹操之托，但未失名士之风。《三国演义》叙蒋干见周瑜事，将独步江淮之士说成曹操帐下幕宾，由受曹操之托改为自告奋勇，将时间由赤壁战后提至战前，把一次演义成两次，均无大碍;但诬蒋干盗书，且将其刻划为一被人捉弄的小丑形象，虽增加了文学效果，却使斯文扫地，实在是开蒋干的玩笑。历史上的蒋干很少为人所知，蒋干这个人物经过《三国演义》大大的演绎之后，倒成了一号非常有名的人物。《三国演义》中的蒋干，字子翼，三国时期的人物，九江(治今安徽寿县)人。《演义》描述赤壁之战前蒋干充当曹操之说客，企图劝说周瑜投降。而当时，不想周瑜正担心蔡瑁和张允帮助曹军训练好水军，将计就计，摆下“群英会”，诱导他盗走假的张、蔡二人的“投降书”，以反间计除去了这二人。后却自以为立功，成为笑柄。 赤壁之战结束了自东汉末年以来群雄纷争的局面，为三足鼎立奠定了基础。对于这场战争，当时很多人都想不到在官渡之战中以少胜多大败袁绍，接着又趁势夺取荆州的一代枭雄曹操竟败于黄口孺子周郎之手。曹操失败的原因固然很多，但与蒋干这个成事不足，败事有余的腐儒二过江东大有关系。蒋干曹操所带的北方之兵不习水战，幸得荆州降将蔡瑁、张允为水军都督。此二人久居江东，谙习水战之法，周瑜一直视为心腹之患，久欲除之而难以下手。恰巧自报奋勇说降周瑜的蒋干过江来了。周瑜略施小计，让蒋干盗得蔡张二人写给他的密信，致使曹操错杀了二将。然而周郎破曹还是心有余而力不足，避难江东的庞统虽想出了连环计，但如何让庞统平安过江，又如何使曹操不生疑窦?正在周瑜为此发愁的时候，蒋干又来了。是他把庞统引见给曹操，曹操轻信了名士庞统献的连环计，导致了战争的失败。蒋干两次过江，两次中计。不仅葬送了曹魏的83万人马，连曹操本人也差点命丧黄泉。难怪后人评价蒋干是个成事不足、败事有余的腐儒。
其实蒋干不是没有学问。他和周瑜自幼同窗受业，琴棋书法无所不能，四书五经也早已烂熟于心。他也不是没有胆量，在两军对垒，周瑜杀了曹魏使臣的刀光剑影之中主动请缨，驾一叶扁舟去说降统兵数万的东吴大都督。特别是第二次过江，面对恶语相加而又心胸狭窄东吴统帅，他置生死于度外，据理力争。然而，他确实是个狗屁不通的蠢才，是个两脚书橱式的笨蛋。虽有一肚子学问，却一点也没用到点子上，只能干些别人瞌睡来了，他赶紧送个枕头的蠢事，最后葬送了他为之效忠的曹魏军队。由此看来一个人有学问是一回事，会不会办事又是一回事。西汉大将军卫青和霍去病虽然出身卑贱又没什么学问，却成了击败匈奴的一代名将。而有着一肚子学问的蒋干却干一件事坏一件事，成为后人谈笑的资料。惊心动魄的赤壁之战虽早已被滚滚东去的长江水吞没了，但蒋干式的人物在现实生活中并没有绝迹。这种人可能是学富五车的大学问家，会发表各种评论，更会引经据典的高谈阔论，但遇到具体问题不仅拿不出行之有效的解决办法，甚至连一件很小的事都办砸了。对这种只会说不会干、关键时刻迷迷糊糊分不清是非的蠢才，最好的办法还让他到第一线摔打磨练一番，在实践中学点真本领，成为一个有真才实学的人。
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